11 ноября 2008: "Реал Мадрид" выбывает из розыгрыша Кубка Испании, уступая по сумме двух матчей представителю Сегунды Дивисьон-Б "Реалу Унион Ирун". Первую встречу мадридисты проигрывают 3:2, но домашней победы со счётом 4:3 не хватает для того, чтобы пробиться в следующий раунд. Бернд Шустер с иронией признаёт, что "понимает" некоторых людей, "сомневающихся" в его будущем на посту главного тренера.

15 ноября 2008: Кризис результатов усугубляется после поражения от "Вальядолида" 0:1.

17 ноября 2008: Спортивный директор клуба Предраг Миятович заявляет, что "клуб полностью доверяет как игрокам, так и тренерскому штабу, но если произойдёт что-то необычное, тогда будет видно, как поступить". Также серб обещает, что зимой будут сделаны приобретения.

18 ноября 2008: Появившаяся фотография Флорентино Перса вместе с Зинедином Зиданом и Рональдо провоцирует жёсткую критику Рамоном Кальдероном, который обвиняет своего предшественника в попытке подорвать имидж действующего руководства.

21 ноября 2008: Бернд Шустер заявляет, что "очень сильно удивлён" слухами вокруг команды и его будущего, и заверяет, что "нет ни единой причины" для его ухода.

21 ноября 2008: Клуб сообщает, что Генеральная Ассамблея состоится 7 декабря во Дворце Конгрессов Мадрида, на повестке дня будут семь тем, главной из которых станет бюджет клуба на нынешний сезон.

25 ноября 2008: "Реал Мадрид" завершает год с доходами в 51 млн. евро, что на 16 млн. больше, чем в прошлом году.

29 ноября 2008: после поражения 1:3 от "Хетафе" Бернд Шустер заявляет, что это поражение "не болезненное", потому что "с первой минуты было видно, что мы вряд ли победим".

1 декабря 2008: Рамон Кальдерон уверяет, что "готов держаться до самого конца" с Берндом Шустером на скамейке запасных, "за исключением катастрофы".

1 декабря 2008: Третий капитан команды Мичел Сальгадо признаёт, что "команда находится в странной ситуации, так как пропускает много голов".

2 декабря 2008: Клаас-Ян Хунтелаар становится первым приобретением клуба на зимнем трансферном рынке. "Аякс" сообщил, что испанцы заплатили за нападающего 27 миллионов евро.

3 декабря 2008: Хосе Мигель Гонсалес Мартин дель Кампо "Мичел", директор футбольной школы "Мадрида", подаёт в отставку, объясняя это "недоверием" Рамона Кальдерона к его работе.

4 декабря 2008: Предраг Миятович критикует поступок Мичела и заявляет, что его уход "не имеет никаких оправданий".

6 декабря 2008: Бернд Шустер сожалеет о решении Мичела: "Он был идеальным человеком для этой сложной должности".

7 декабря 2008: Рамон Кальдерон переживает трудные моменты по ходу Генеральной Ассамблеи - многие присутствующие требуют его отставки, в то время как другая часть публики скандирует "президент! президент!". Бюджет утверждён.

7 декабря 2008: За шесть дней до Класико Бернд Шустер заявляет, что "выиграть его будет невозможно".

9 декабря 2008: "Реал Мадрид" отправляет в отставку Бернда Шустера и называет его преемником Хуанде Рамоса.

9 декабря 2008: Хуанде Рамос заявляет, что в "Реале" "нужно думать только о победе".

13 декабря 2008: "Барселона" побеждает 2:0 и доводит отрыв от "Реала" до 12 очков.

21 декабря 2008: Клуб анонсирует трансфер француза Лассаны Диарра - игрока английского "Портсмута".

26 декабря 2008: Начинается полемика вокруг приобретений Хунтелаара и Диарра: оказывается, нормативы УЕФА не позволяют заявить в Лигу Чемпионов обоих игроков, так как они уже выступали в Кубке УЕФА в составе бывших клубов. "Мадрид" подаёт протест в УЕФА.

13 января 2009: Газета "Marca" выносит на первую полосу фразу "Кальдерон обокрал Ассамблею" и объясняет, что на Ассамблее присутствовали "фальшивые" сосьос, которые голосовали за бюджет.

14 января 2009: Рамон Кальдерон защищается, клянясь своей честью в том, что "не совершал никаких неправомерных действий". В случившемся президент обвиняет организаторов Ассамблеи - члена департамента сосьос Мариано Родригеса и генерального директора по сосьос Луиса Барсену, которых увольняет.

16 января 2009: Рамон Кальдерон подаёт в оставку.